Gilman Reagent

释义 Definition

吉尔曼试剂：一种有机铜试剂，通常写作 R₂CuLi（二有机铜锂，organocuprate），常用于与卤代烃或烯丙基/苄基底物发生取代反应，以及对 α,β-不饱和羰基化合物进行 1,4-共轭加成（Michael 加成），因反应选择性较好而常见于有机合成。

发音 Pronunciation (IPA)

/ˈɡɪlmən riˈeɪdʒənt/

例句 Examples

Gilman reagents are often used to form carbon–carbon bonds.
吉尔曼试剂常用于构建碳—碳键。

In the synthesis, a Gilman reagent performed a selective 1,4-addition to the enone, avoiding 1,2-addition to the carbonyl.
在该合成中，吉尔曼试剂对烯酮发生选择性的 1,4-加成，避免了对羰基的 1,2-加成。

词源 Etymology

“Gilman reagent”以美国有机化学家 Henry Gilman（亨利·吉尔曼）命名；“reagent”意为“试剂”。该名称常用来指代他所推动发展的 有机铜锂（organocuprate）类反应试剂体系。

相关词 Related Words

• Organocuprate
• Cuprate
• Lithium
• Conjugate Addition
• Michael Addition
• Cross-Coupling
• Organolithium
• Grignard Reagent

文学与经典著作中的出现 Literary Works

• March’s Advanced Organic Chemistry（《马奇高等有机化学》）：在亲核加成与有机金属试剂章节讨论有机铜/吉尔曼试剂的反应性与选择性。
• Organic Chemistry（Clayden, Greeves & Warren，《克莱登有机化学》）：在碳—碳键形成与共轭加成部分介绍 Gilman 试剂的典型用途与机理要点。
• Henry Gilman 等人的经典研究论文（20 世纪中期关于有机铜试剂的工作）：奠定了该类试剂在取代反应与共轭加成中的应用基础。